1994年夏，焦
烂额的德普终于出现转运现象——蒂姆-波顿拍完《蝙蝠侠归来》准备下一部电影时，再次把德普列为男主角的首要
选，但这一次的表演难度却非常之高——传记片《艾德-伍德》。艾德-伍德是好莱坞的烂片之王，在当时还被公认为是地球上最差的电影导演，更可怕的是，他还是个“勇敢”的异装癖者。至于是否适合这个角色，德普本倒是毫不犹豫地夸下海
：“我就是艾德-伍德肚子里的蛔虫，如果我拒绝了这次邀请，将来一定会无比沮丧，就像一只怏怏的病狗。”
对德普而言，艾德-伍德不是一个容易准备的角色——除了伍德自己参演的《忽男忽
》以及一些罕见的无声电影片断之外，可借鉴的影像资源少之又少。这是德普第一次完全凭自己的直觉揣摩角色，为了让伍德魂魄附体，德普每天都穿着的内衣和针织短袖上衣，旁若无地在片场里跑来跑去。尽管在德普之前，《窈窕
爸》里的罗宾-威廉斯，《窈窕淑男》里的达斯汀-霍夫曼都曾异装出镜过，但那两位拍电影时都已到中年，不会太在意穿着
服装会给自己带来麻烦，而帅气
的德普却不得不担心，自己的怪异扮相很可能会让
丝失望透顶：“当我穿这毛绒绒的针织上衣第一次照镜子时，我以为自己是地球上最丑的。我是说，穿那些衣服使我看起来格外臃肿，粗壮的胳膊，结实的小腿……天，只有蒂姆-波顿不嫌我恶心。”好在伍德的第二任妻子凯西来片场探班时，总算让心怀忐忑的德普信心大增，凯西
地说：“哦宝贝儿，你就是我的伍德”
《艾德-伍德》1994年10月在美国上映，由于影片采用黑白胶片拍摄，因此间接导致了票房的惨败，1800万美元投资最终仅有560万进帐。然而，触目惊心的票房成绩却与极高的碑形成了巨大反差：《娱乐周刊》盛赞“德普能用英雄般的微笑面对一切羞辱”；《帝国》认为“德普已经让艾德-伍德还魂。”本片也使德普第三次
围金球奖最佳男主角。可惜对德普而言，《艾德-伍德》终究没有助其跨表演生涯的最高峰，因为本片的男配角——扮演三十年代恐怖片巨星贝拉-路高西德的马丁-兰道，以更夺目的表演压制住了德普的光芒，一举囊括当年包括奥斯卡在内的12项最佳男配角奖。时年64岁的兰道在《艾德-伍德》的奥斯卡庆功宴上，对失意的德普只说了一句话：“我熬了40年才等到它（奥斯卡），这证明我并不是一个天才，而你却用不着等这么久”德普
后感慨：“我与兰道先生之间的忘年
，简直就是艾德-伍德和贝拉-路高西德翻版。”
《艾德-伍德》之后，德普拥有了更多影迷的支持，频频当选“全球最美丽的50”和“最感的男”，而能与这种魅力相抗衡的，恐怕也只有《天生
狂》（donjuandemarco，1995）中的圣唐璜。唐璜，这个西班牙传说中的物，以英俊潇洒，风流倜傥而著称，据说曾使1500个为之倾倒。因此，当杰里米-莱文宣布要为《天生狂》选择男主角时，外界一致认为，除了德普，几乎没有谁能让上千个以身相许，《帝国》评价道：“德普的电眼电死了一群，还用不着偿命。”
为了剧需要，导演费尽周折挑选了上百美，这对每个凡夫俗子来说是何等美差，德普自然心花怒放。不过，真正让德普毫不犹豫接演这部电影的原因，却是因为一个振聋发聩的名字——马龙-白兰度。白兰度是德普最崇拜的演员：“当我还是个追星族的时候，我曾从白兰度的住所前经过，他居然看到了我，他的目光让我突然放松了下来，‘你好’，他很随意的一句问候让我开心了好几天，他就是我接拍《天生狂》最充分的理由。”尽管当年的白兰度垂垂老矣，但德普与白兰度相遇后便感慨相见恨晚，他们有着共同的特点，都曾年少轻狂，都对商业电影嗤之以鼻，都有着卓越的表演天分，他认为白兰度是一个能够了解他的：“当我俩在一起的时候，从不谈工作，欣赏我的所作所为，因为我跟他一样，有着一
令讨厌的‘野蛮的气质’。”,
《天生狂》将德普的俊秀之美淋漓尽致地展示了出来，影片上映后受到舆论称赞。英国《卫报》称“德普的表演没有丝毫的做作，也没有淹没于色之中”，但也有评论对德普的选片味提出质疑：“德普的怪异角色难免让产生厌倦，对好莱坞来说，德普是棵被闲置了的摇钱树。”德普却依旧坚持自己的观点：“我从来不想成为一个帮别赚钱的机器，我只为了在演技上有好的发挥，为了钞票演一些乏味角色，这条路极容易走，但你知道这将毫无意义。”为了证明这一点，德普甚至紧接着签下了风格更为怪诞的《离魂异客》（deadman，1995），导演则是素来剑走偏峰的独立电影先锋吉姆-贾木许。
1995年5月，围戛纳电影节竞赛单元的《离魂异客》，虽与金棕榈擦肩而过，却在当地影评界引起强烈反响，在这部探索死亡层涵义的黑白片中，德普扮演的青年威廉-布莱克来到西部，经历了与灵魂双重痛苦的旅程。德普之前从