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这郁保四也算是个有能力的土匪，专做黑吃黑的买卖，只图财，不害命，且为
十分衷直，有信仰，敢于与黑恶势力斗争，而他也是因这个原因上了梁山。
话说有一次，梁山的段景住和杨林、石勇在北方买了二百多匹好马，路过青州时，却被那郁保四抢去。
郁保四知道梁山不会放过他，便带着马匹投靠了杀死晁盖的曾
市。
宋江大怒，便率马攻打曾市，借
要替晁盖报仇，顺便夺回被郁保四抢走的马匹，几次
手，曾市的长官打不过梁山马，便将郁保四送还给了宋江，试图求和。
那宋江见郁保四高大威猛，不舍得杀，便使那三寸不烂之舌，将其诓上梁山。
上梁山后，因长得高，力气大，便成了捧帅旗的，专门替宋江举帅旗，多次随宋江出征，护侍其后。
而为何说郁保四衷心有信仰呢？乃是因梁山在攻打河北田虎时，宋江等让那田虎用大水困住，到了穷途末路之绝境。
而郁保四到如此窘迫慌
的地位，身上又中了两箭，却不怕那疼痛，咬着牙死死将那面帅字旗挺挺的捧着，紧紧跟随宋江，不离尺寸，北军见帅字旗不倒，不敢胡上前，宋江这才留得小命！